Fenomenal el podcast y este programa.

Yo llevo usando wine desde los albores del 2001 y ya por entonces conseguía jugar al counter-strike .

Y la verdad si que es cierto que hay algunos programas nuevos y antiguos que es instalar y ya funciona, no hay que hacer nada. 
Pero claro no todos los programas son iguales y hay juegos o programas que utilizaban librerias adicionales o funciones no implementadas aún en wine y claro, pues fallan y por eso no van.

Pero con un poco de instalar una cosas de aqui, una dll de allá y tocado algo del registro, se consigue hacer funcionar muchiiiisimas cosas. 
Sabéis que está proton que es el wine modificado por Valve para el Steam de Linux y ya tiene muchos juegos de steam de windows que es instalar y jugar.
A mi me gusta hacer mi propio, digamos "portable", donde descomprimes el juego y a funcionar y así tengo juegos de Windows funcionando con Wine, como
Diablo, Diablo2, La fuga de Monkey Island, Resident Evil 1, 2 y 3, Sega Rally 1 y 2, Silver,  Syberia 1, 2 y 3, los Tomb Raider 1, 2, 3, 4 y 5, Warcraft 3... etc
Todos ellos llevan un wine dentro del juego que hace que funcione el juego sin necesidad de tener instalado wine en tu ordenador.